How to use the cheminformatics and molecular retrieval feature of ApsaraDB RDS for PostgreSQL (RDKit) - ApsaraDB RDS

Le plug-in RDKit ajoute des fonctionnalités de chémoinformatique à ApsaraDB RDS for PostgreSQL, notamment le stockage de molécules, la recherche par similarité à l'aide des coefficients Tanimoto et Dice, la recherche de sous-structures ainsi que l'indexation GiST pour les grandes bibliothèques de composés.

Prérequis

Avant de commencer, assurez-vous de disposer des éléments suivants :

Une instance RDS exécutant PostgreSQL 12

Types de données

RDKit introduit des types de données pour manipuler les données moléculaires.

Type	Description	Format d'entrée	Exemple
`mol`	Molécule	SMILES (simplified molecular input line entry specification)	`'c1ccccc1'::mol` (benzène)
`fp`	Empreinte moléculaire	Format binaire `bytea`	—
`bfp`	Empreinte sous forme de vecteur de bits	—	Accepté par `tanimoto_sml`, `dice_sml`
`sfp`	Empreinte sous forme de vecteur de comptage clairsemé	—	Accepté par `tanimoto_sml`, `dice_sml`
`qmol`	Molécule de requête avec fonctionnalités SMARTS	SMARTS	`'c1cccc[c,n]1'::qmol`

Pour obtenir la liste complète des instructions SQL prises en charge, consultez RDKit SQL.

Activer le plug-in RDKit

Exécutez la commande suivante pour créer l'extension :

postgres=# CREATE EXTENSION rdkit;
CREATE EXTENSION

Configurer les seuils de similarité

Les opérateurs % et # comparent la similarité moléculaire selon des seuils GUC configurables. La valeur par défaut est 0.5 pour les deux.

postgres=# SHOW rdkit.tanimoto_threshold;
 rdkit.tanimoto_threshold
--------------------------
 0.5
(1 row)

postgres=# SHOW rdkit.dice_threshold;
 rdkit.dice_threshold
----------------------
 0.5
(1 row)

Paramètres GUC

Paramètre	Description	Valeur par défaut
`rdkit.tanimoto_threshold`	Seuil de similarité Tanimoto pour l'opérateur `%`	`0.5`
`rdkit.dice_threshold`	Seuil de similarité Dice pour l'opérateur `#`	`0.5`

Créer des index

Choisissez un type d'index selon l'opération prévue.

Les index B-tree et hash prennent en charge les opérations de comparaison sur les colonnes mol et fp :

CREATE INDEX molidx ON pgmol (mol);
CREATE INDEX molidx ON pgmol (fp);

Les index GiST prennent en charge les opérateurs de recherche par similarité et par sous-structure (mol % mol, mol # mol, mol @> mol, mol <@ mol, fp % fp, fp # fp) :

CREATE INDEX molidx ON pgmol USING gist (mol);

Opérateurs

Opérateurs de similarité

Opérateur	Renvoie `true` lorsque
`mol % mol`, `fp % fp`	Similarité Tanimoto < `rdkit.tanimoto_threshold`
`mol # mol`, `fp # fp`	Similarité Dice < `rdkit.dice_threshold`

Opérateurs de sous-structure

Opérateur	Renvoie `true` lorsque
`mol @> mol`	L'opérande de gauche contient l'opérande de droite en tant que sous-structure
`mol <@ mol`	L'opérande de droite contient l'opérande de gauche en tant que sous-structure

Fonctions

tanimoto_sml

Calcule la similarité Tanimoto entre deux empreintes et renvoie une valeur double precision comprise entre 0 et 1.

postgres=# \df tanimoto_sml
                           List of functions
 Schema |     Name     | Result data type | Argument data types | Type
--------+--------------+------------------+---------------------+------
 public | tanimoto_sml | double precision | bfp, bfp            | func
 public | tanimoto_sml | double precision | sfp, sfp            | func
(2 rows)

dice_sml

Calcule la similarité Dice entre deux empreintes et renvoie une valeur double precision comprise entre 0 et 1.

postgres=# \df dice_sml
                         List of functions
 Schema |   Name   | Result data type | Argument data types | Type
--------+----------+------------------+---------------------+------
 public | dice_sml | double precision | bfp, bfp            | func
 public | dice_sml | double precision | sfp, sfp            | func
(2 rows)

substruct

Renvoie true si le deuxième argument est une sous-structure du premier.

postgres=# \df substruct
                         List of functions
 Schema |   Name    | Result data type | Argument data types | Type
--------+-----------+------------------+---------------------+------
 public | substruct | boolean          | mol, mol            | func
 public | substruct | boolean          | mol, qmol           | func
 public | substruct | boolean          | reaction, reaction  | func
(3 rows)

Remarques d'utilisation

L'entrée et la sortie mol utilisent le format SMILES.
L'entrée et la sortie fp utilisent le format binaire bytea.